عنوان
|
سنتز ترکیبات سولفنامید و سولفونامیدهای مختلف بر پایه اکسایش الکتروشیمیایی تیول های ناجور حلقه در حضور آمین های مختلف
|
نوع پژوهش
|
پایان نامه
|
کلیدواژهها
|
تیول های ناجور حلقه؛ 2-مرکاپتوبنزواکسازول؛ 2-مرکاپتوبنزوتیازول؛ 2-مرکاپتوبنزایمیدازول؛ مشتقات سولفونامید؛ مشتقات سولفنامید؛ ولتامتری چرخه ای؛ الکتروسنتز؛ الکترولیز؛ مکانیسم EC' ؛ شیمی سبز؛ فعالیت ضد باکتری
|
چکیده
|
در این پایان نامه، ابتدا رفتار الکتروشیمیایی ترکیبات تیول های ناجور حلقه 2-مرکاپتوبنزواکسازول (MBO)، 2-مرکاپتوبنزوتیازول (MBT) و 2-مرکاپتوبنزایمیدازول (MBI) بر روی سطح الکترود کربن شیشه ای و در محلول های آب/اتانول به کمک تکنیک ولتامتری چرخه ای مورد مطالعه قرار گرفت. با استفاده از داده های به دست آمده مکانیسم اکسایشی این ترکیبات در pHهای مختلف پیشنهاد شد و ثابت اسیدی (pKa) برای آن ها محاسبه گردید. سپس سنتز مشتقات سولفون آمید با اکسایش الکتروشیمیایی ترکیب 2-مرکاپتوبنزواکسازول (MBO) و همچنین سنتز مشتقات سولفنامید با اکسایش الکتروشیمیایی ترکیب 2-مرکاپتوبنزوتیازول (MBT) در حضور آمین های مختلف از جمله دی اتیل آمین، سیکلوهگزیل آمین و پی پیریدین به عنوان هسته دوست با استفاده از تکنیک ولتامتری چرخه ای بررسی و توسط الکترولیز در جریان ثابت در یک سل الکتروشیمیایی تقسیم نشده انجام شد. به کمک داده های ولتامتری چرخه ای و نتایج اسپکتروسکوپی مکانیسم سنتز سولفون آمیدها و سولفنامیدها پیشنهاد گردید. نتایج حاصل نشان داد که دیمر تشکیل شده از فرم اکسیدی ترکیبات 2-مرکاپتوبنزواکسازول (MBO) و 2-مرکاپتوبنزوتیازول (MBT) در حضور آمین های دی اتیل آمین، سیکلوهگزیل آمین و پی-پیریدین در یک واکنش کاتالیتیک (EC') شرکت می کنند و ترکیب 2-مرکاپتوبنزایمیدازول به دلیل عدم تشکیل دیمر قادر به سنتز ترکیبات موردنظر نیست. بر روی مشتقات سنتز شده آزمون های خارج از بدن فعالیت ضد باکتری نسبت به باکتری های گرم مثبت (باسیلوس سرئوس و استافیلوکوکوس اورئوس) و گرم منفی (اشرشیاکلی و سالمونلا انتریتیدیس) صورت گرفت و با توجه به نتایج این آزمون، مشخص شد اکثر محصولات دارای فعالیت ضد باکتری هستند. به علاوه، با طراحی یک سل الکتروشیمیایی در مقیاس بزرگ تر، سنتز مشتقات سولفونامید و سولفنامید در مقیاس سنتزی بزرگ انجام شد.
|
پژوهشگران
|
داود نعمت الهی (استاد راهنما)، نسا یوسفلویی (دانشجو)
|