ویژگی های مهندسی بنتونیت در اندرکنش با سیال های آلی و نیز قرارگیری تحت اثر سیکل های یخبندان وذوب به میزان قابل توجهی تغییر می کند. هدف این مقاله، مطالعه ی تأثیر فرآیند یخبندان وذوب بر رفتار ژئوتکنیک زیست محیطی نمونه های بنتونیت کلسیمی آلوده شده به استیک اسید و اتانول است. بدین منظور، با توجه به اهمیت pH اولیه خاک در نحوه ی رفتار خاک تحت شرایط یخبندان وذوب، ابتدا نمونه های بنتونیت برای دست یابی به مقادیر مختلف pH عمل آوری شدند. سپس آزمایش های حدود اتربرگ و رسوب، قبل و بعد از اعمال هفت سیکل یخبندان وذوب، بر روی نمونه های بنتونیت آلوده به استیک اسید و اتانول انجام شدند. بر اساس نتایج به دست آمده، روند تغییرات ساختار بخش رسی بنتونیت تحت سیکل های یخبندان وذوب، تابع pH اولیه ی خاک است. به گونه ای که نمونه های دارای pH های اولیه ی قلیایی، در حالت آلوده شدن اولیه با اتانول، تحت سیکل های یخبندان وذوب تغییر ساختاری نشان نداده اند. همچنین مقدار تغییر ساختار نمونه های بنتونیت با شرایط قلیایی تحت اثر سیکل های یخبندان و ذوب، 16 درصد کمتر از تغییر ساختار فوق برای نمونه های با شرایط اولیه اسیدی بوده است. از سوی دیگر نتایج تحقیق حاضر نشان می دهد که قابلیت نگه داری آب در بنتونیت آلوده شده با اتانول دارای ثابت دی الکتریک 3/24 از میزان ریزحفرات خاک تبعیت می کند در حالی که در حضور آلاینده آلی با ثابت دی الکتریک 2/6، سطحِ درمعرضِ ذرات رسی و درشت حفرات خاک، مکانیزم حاکم بر تغییرات قابلیت نگه داری آب بوده است.