صادق صالح زاده

این پروژه، شامل یک مطالعه ی نظری بر روی پروتون خواهی و کاتیون فلزخواهی مولکول آدنین با استفاده از برنامه GAUSSIAN 09 می باشد. آدنین یک نوکلئوباز پورین است. پورین یک ترکیب آلی آروماتیک هتروسیکلیک است که از دو حلقه هتروسیلیک (پیریمیدین و ایمیدازول) تشکیل شده است که به یکدیگر متصل شده اند. در اینجا انرژی پروتونه شدن اتم های مختلف نیتروژن مولکول آدنین در فاز گاز و محلول آبی در دو سطح تئوری M06-D3 و MP2 و با استفاده از مجموعه پایه def2-TZVPP محاسبه و مقایسه شد. ثابت میکروپروتون خواهی برای تمام اتم های نیتروژن آدنین در محلول نیز محاسبه شد. پروتونه شدن کامل این مولکول نیز مورد بررسی قرار گرفت و پایدارترین ایزومرها برای adenine ، adenine ، adenine و adenine در فازهای گاز و محلول تعیین شدند. همچنین ثابت بازی تئوری برای پروتونه شدن آدنین محاسبه و با مقدارتجربی موجود مقایسه شد. pKb محاسبه شده در محلول با مدل های CPCM،PCM ،DPCM و SMD نزدیکی خوبی با pKb تجربی بدست آمده از پژوهش های گذشته دارد. مقادیر pKb بدست آمده با مدل های CPCM و PCM به ترتیب برابر 84/9 و 67/9 بوده و به مقدار تجربی، 70/9=pKb، بسیار نزدیک است. سپس کاتیون فلزخواهی مولکول آدنین برای یون های Na+، K+، Mg2+، Ca2+، Fe2+ و Zn2+ که فراوان ترین یون های فلزی موجود در بدن انسان هستند در فاز گاز و در سطح تئوری M06-D3/def2-TZVP بررسی شد. بنابراین توانایی اتم های نیتروژن مختلف آدنین برای اتصال به یون های فلزی فوق مقایسه شد. نتایج نشان می دهد که اگرچه اتم نیتروژن شماره 2 دارای بیشترین پروتون خواهی است اما تنها در مورد یون K+ بیشترین کاتیون فلز خواهی را دارد. همچنین در مورد یون های Na+، Mg2+، Ca2+و Zn2+، اتم نیتروژن شماره 3 دارای بیشترین کاتیون فلز خواهی است. در پایان، نحوه اتصال آدنین دپروتونه شده ( آنیون آدنین) به حامل داروی [Zn(tren)]2+ نیز مورد بررسی قرار گرفت. نتایج بدست آمده از این پروژه، با نتایج تجربی مربوطه مطابقت دارند.