صادق خزل پور

در این پژوهش، در بخش اول، رفتار الکتروشیمیایی ترکیب 4-اتینیل آنیلین برای اولین بار در pHهای مختلف مورد بررسی و مطالعه قرار گرفت. سپس اکسایش الکتروشیمیایی 4-اتینیل آنیلین با استفاده از تکنیک الکترولیز در پتانسیل کنترل شده مورد بررسی بیشتر قرار گرفت. نتایج نشان دادند که 4-اتینیل آنیلین با از دست دادن دو الکترون و دو پروتون در سطح الکترود اکسید می شود، سپس بین فرم اکسید شده و 4-اتینیل آنیلین موجود در محلول واکنش صورت گرفته و پیوند N-N بین آن ها تشکیل می گردد. در نهایت حدواسط تولید شده 1ox با از دست دادن دو الکترون روی سطح الکترود، اکسید شده و ترکیب دیمر (p.2) تشکیل می گردد. در بخش دوم اکسایش الکتروشیمیایی 4-اتینیل آنیلین در حضور سدیم آزید به عنوان هسته دوست مورد مطالعه قرار گرفت، نتایج نشان دادند که 4-اتینیل آنیلین با از دست دادن دو الکترون و دو پروتون روی سطح الکترود اکسید می شود، سپس ترکیب 1ox مورد حمله ی یون آزید قرار گرفته و بین گروه استیلن و یون آزید واکنش حلقه زایی 1و3-دوقطبی صورت می گیرد. ترکیب دارای حلقه تری آزول 2a با ازدست دادن دو الکترون و دو پروتون روی سطح الکترود اکسید شده و سپس مورد حمله ی فرم اکسید نشده 3a قرار می گیرد و پیوند N-N بین آن ها تشکیل می گردد. در ادامه حدواسط تشکیل شده 4a به وسیله از دست دادن دو الکترون و دو پروتون روی سطح الکترود اکسید شده و محصول نهایی p.3 را تولید می کند. در بخش سوم پایان نامه، اکسایش الکتروشیمیایی تعدادی از کتکول ها (4-ترشیو-بوتیل کتکول، 4-متیل کتکول و 3-متیل کتکول) در حضور 4-اتینیل آنیلین و پارا-تولوئیدین مورد بررسی قرار گرفت. نتایج نشان دادند که، ابتدا کتکول های مذکور در سطح الکترود اکسید شده و به اورتوبنزوکینون مربوطه تبدیل می-شوند. ارتوبنزوکینون وارد واکنش افزایش، شبه مایکل با ترکیب 4-اتینیل آنیلین یا پارا-تولوئیدین شده و ترکیب حدواسطی 6a را تولید می کند. از آن جا که اکسایش حدواسط راحت تر از ترکیب اولیه است، حدواسط روی سطح الکترود اکسید شده و محصول نهایی p.4-9 بر طبق مکانیسم ECE تولید می شود.