محمدعلی زلفی گل

از اختلاف پایداری بین صورت بندی های استوایی و محوری سیکلوهگزان های تک استخلافی، می توان به عنوان مدلی برای بررسی ترکیبات پیچیده تر استفاده کرد. در سیکلوهگزان های تک استخلافی، به منظور جلوگیری از برهم کنش فضایی دافعه ای 3،1- دومحوری، اغلب گروه ها موقعیت استوایی را بر موقعیت محوری ترجیح می دهند و با افزایش اندازه استخلاف، این ترجیح شدت پیدا می کند. به عنوان مثال، D-گلوکز، در محلول آبی به صورت مخلوطی از 64% آنومر β و 36% آنومر α وجود دارد. در نگاه اول، پایداری بیشتر آنومر β در تطابق با رفتار صورت بندی سیکلوهگزان های استخلاف شده است. اما اگر D-گلوکز با سیکلوهگزانول مقایسه شود، وجود مخلوطی از 89% آنومر β و 11% آنومر α انتظار می رود (نمای 3-1). بنابراین، انتظار می رود عامل دیگری غیر از عوامل فضایی نیز دخیل باشد. این اختلاف در درصد تجربی و پیش بینی شده در تعادل آنومر β و آنومر α D-گلوکز به برهم کنش پایدار کننده بین زوج الکترون های غیرپیوندی اتم اکسیژن حلقه و اوربیتال ضدپیوندی پیوند کربن- اکسیژن موقعیت آنومری (nO→σ*C-O) یا اثر آنومری (فوق مزدوج شدن منفی) نسبت داده می شود